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Na estréia da quinta temporada, Jake está apreensivo sobre a mudança de série no seu colégio; Charlie e Alan pioram as coisas ao contar sobre as terríveis experiências que tiveram e quanto lhes custou dar esse passo. As histórias traumatizam Jake de tal maneira que no primeiro dia de aula Jake desce do ônibus da escola e vai se esconder em sua casa. Quando Charlie e Alan percebem o que lhe causaram, decidem ensinar Jake a lidar com os seus medos, mas as coisas não saem como eles planejaram.