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Incapaz de dormir, Alan aceita a sugestão de Charlie e vai cavalgar na praia. Depois de sua carreira dar uma guinada desastrosa, Alan se consulta com um psiquiatra na esperança de descobrir a origem de sua insônia, achando que tal descoberta poderá lhe trazer certo alívio. Paralelamente, Jake tenta convencer Charlie a não sair com a atraente mãe de uma colega de classe de quem ele gosta.