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Quando a empregada de Charlie, Berta (atriz coadjuvante convidada CONCHATA FERRELL), traz consigo sua rebelde filha de 16 anos, Prudence (MEGAN FOX), para a casa de Charlie, Jake desenvolve por ela uma paixão infantil. Charlie e Alan tentam restringir seu interesse o mínimo possível também. Enquanto isso, o sonho de Rose torna-se realidade quando Charlie finge que ela é sua namorada, com a finalidade de afastar Prudence. E Judith teme que o estilo de vida dos rapazes seja inaceitável para Jake.