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Kendall arruma um encontro para Kimmie com um dos amigos bobões da antiga escola de Richard. No entanto, quando Kimmie começa a aceitar a ideia de sair com o tal James(Nate Torrence) em um encontro, Richard tem uma reação surpreendente. Enquanto isso, Dan(John Gemberling), Benji (Paul Rust) e Ruby (Dan Ahdoot) temporariamente vão morar com Kimmie e o grupo, a aos poucos começam a enlouquecer as garotas.