Tendo chegado à sua oitava ou nona década, Monty Burns se dá conta de que não tem filhos e portanto, nenhum herdeiro para sua enorme fortuna. Depois de um processo de entrevistas no qual todas as crianças de Springfield concorrem à cobiçada posição de filho de Burns, Bart é selecionado por seu comportamento e agressividade. Levando o garoto debaixo do braço, Burns tenta transformar Bart no filho que ele nunca teve. Quando volta para casa, para sua velha família chata, Bart se ressente por não serem ricos nem exageradamente indulgentes como Burns. Dividido entre a lealdade a Homer e Marge e a ânsia por todos os brinquedos e dinheiro que Burns lhe dá, Bart precisa decidir com qual família quer ficar. Quando o Sr. Burns insiste que Bart rejeite o próprio pai como gesto de lealdade, Bart se rebela e rejeita Burns em vez disso.
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