Reversals of Fortune

Quando o verão termina, Blair e Chuck estão loucamente apaixonados e se adaptando a seu novo status "em um relacionamento", quebrando todas as regras tradicionais de namoro como seria de se esperar. Serena retorna de sua aventura europeia, com muitos segredos para esconder e uma relação complicada com Carter Baizen. Nate retorna de suas viagens com uma morena misteriosa, Bree Buckley. Rufus, Dan e Jenny passaram o verão nos Hamptons, se ajustando ao estilo de vida glamoroso dos Van Der Woodsen muito mais rápido do que qualquer um deles esperava.