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Serena e Dan parecem estar entrando em sintonia; finalmente estão começando a aceitar que estão loucos um pelo outro, muito apesar de serem provenientes de dois mundos totalmente opostos. Chuck pensa em abrir um clube para impressionar o seu pai, Bart Bass, e fazer com que ele se sinta orgulhoso. Nate enfrenta o seu pai a respeito das drogas que encontrou em casa, mas seu pai nega ter qualquer envolvimento ou ser viciado. Por sua vez, Jenny descobre um segredo que seus pais estavam escondendo dele. Finalmente Blair fica devastada depois de Jenny lhe contar que Nate a beijou por acidente quando pensou que ela era Serena.

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