The Handmaiden's Tale

Justo quando Serena e Dan tentam decifrar o que um significa para o outro, Vanessa (Jessica Szohr), uma antiga amiga de Dan, regressa à cidade para declarar os seus sentimentos. Enquanto isso, no Baile de Máscaras, Blair dá a Nate uma perigosa tarefa, mas este não pode se concentrar devido aos seus sentimentos por Serena. Por outro lado e muito apesar das advertências de Blair, no que diz respeito ao fato dos estranhos não serem bem-vindos em sua festa, Jenny e Dan conseguem se infiltrar no baile, disfarçados. <br> Por outro lado, a zelosa Lily pede para Rufus que a acompanhe a um evento organizado pela mãe de Blair, onde o pai de Chuck estará presente acompanhado de uma modelo (Caridee English, ganhadora de "America&apos;s Next Top Model") como seu par.