Justo quando os estudantes da Constance Billard e o St. Jude's se preparam para a importante e esperada visita dos representantes da destacada Ivy League, Blair revela um ou outro dado escandaloso a respeito da vida de Serena. Por outro lado, Dan se dedica de corpo e alma para conseguir a posição de assistente do representante de Dartmouth. Entretanto, Nate acaba sendo o felizardo, apesar de não ter outro interesse na referida escola, mais que a constante insistência do seu pai. Enquanto isso, Jenny se faz cada vez mais amiga do irmão mais novo de Serena, Eric. E finalmente, Rufus tem que engolir o seu orgulho, pois precisa ajudar o seu filho e para isso não tem outra saída a não ser pedir ajuda para Lily.
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