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Lorelai e Rory Gilmore, sua filha de 16 anos, vivem na pacata cidade de Connecticut. Rory e sua melhor amiga Lane Kim, são as melhores alunas do colégio público local. Mas quando Rory é aceita na prestigiosa Escola Chilton, a situação força Lorelai a pedir ajuda financeira aos seus pais, Richard e Emily, com quem ela não se dá muito bem.