No final da segunda temporada, Sam e seus amigos comprometem a fazer algo que exige enfrentar seus medos e alcançar a felicidade.
Depois de ouvir detalhes sobre a história romântica de sua tia, Sam contempla dar a Rich uma segunda chance.
Sam vai para sua cidade natal de Duluth na semana de retorno a casa.
Sam organiza uma ação de graças canadense para Noah, o que causa a junção da família, mas leva ela e Rich a ficarem separados.
Samantha tem seu trabalho cortado quando as falsidades de Alicia se tornam exageradas. Não apenas sua última proeza zomba de Dorothy, mas pode custar a Samantha seu lugar em C.U.. Enquanto isso, um bad boy chamado Jake chega e causa problemas para todo mundo.
Depois de receber uma tarefa de aula, Sam monta uma peça sobre seus pensamentos e emoções para mostrar aos estudantes da C.U.
O professor de Inglês de Sam se torna um mentor que a ajuda a reexaminar a sua infância e agitar sua nova relação com Rich.
Depois de partir para a América do Sul por 8 meses, Samantha Best retorna para a Charles University para perceber que as coisas mudaram. Trent, Dawn e Devon sairam todos da C.U., mas isso não significa que Sam não irá fazer novos amigos. Novos estudantes Delman, Robyn, Rich, Poppi e Jake chegaram para sacudir as coisas. Enquanto isso, Noah tenta entender seus sentimentos por Kathryn depois que ela retorna.
Sam finalmente conhece sua mãe biológica, mas ela não está tão animado. Além disso, seu relacionamento com Trent começa a crescer, o que assusta ele. É oferecido a Devon a chance jogar na Itália.
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