A história acompanha a relação de um casal a partir do momento que se conhece em um site de encontros, passando pelas dificuldades de uma vida a dois, até chegar na separação.
Zelda (Cristin Milioti, de How I Met Your Mother), uma advogada que trabalha em uma pequena empresa, é uma mulher que não acredita em destino. Para ela, cada um é responsável por seus atos e seu futuro. Até que ela conhece Andrew (Ben Feldman, de Mad Men, Drop Dead Diva) que trabalha em um site de encontros, sob o comando de Lydia (Christina Kirk), uma mulher que só está interessada na mensalidade que seus clientes pagam para utilizar os serviços do site.
Otimista e sarcástico, fã de esportes e filmes de ação, Andrew tenta esconder o fato de que é um romântico. Ao conhecer Zelda, ele acredita ter encontrado a mulher de seus sonhos.
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