Quando o pai de Blair (ator coadjuvante John Shea), chega em casa com um hóspede - seu namorado Roman (ator convidado William Abadie -"Entourage", "The O.C.", "A Pantera Cor-de-rosa") - Blair não consegue esconder sua desilusão e se encarrega de bolar um plano para se desfazer de Roman de uma vez por todas.
Simultaneamente, Jenny e Vanessa (atriz coadjuvante Jessica Szohr) ajudam Serena a encontrar o melhor presente de Natal para Dan. Por sua vez, Dan precisa se focar na surpresa perfeita para Serena.
Por outro lado, Chuck envia uma mensagem de texto para Blair quando está em Mônaco, dizendo que Nate se uniu a ele nessa viagem, coisa que definitivamente preocupa Blair, que teme que Chuck revele a Nate os detalhes de seu breve "encontro amoroso".
No Brooklyn, Rufus se nega a continuar interpretando o papel do esposo compreensivo quando um antigo amante de Alison (atriz protagonista Susan Misner) telefona para ela em casa.