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É a semana da cidade natal e Grant embarca em uma jornada pelo país para encontrar o amor, visitando suas quatro últimas mulheres em Newtown, Massachusetts; Vale das Estrelas, Wyoming; Chicago e Nova York. Com um possível noivado se aproximando, conhecer os amigos e familiares das mulheres se torna mais importante do que nunca, desencadeando conversas vitais sobre o que o futuro reserva. À medida que a semana termina, o ex-solteiro Joey Graziadei passa para oferecer a Grant alguma orientação enquanto ele se aproxima das etapas finais de sua jornada.